Chicago beroperasi di Amerika/Chicago zona waktu, bergantian antara CST (Waktu Standar Tengah, UTC −6:00) di musim dingin dan CDT (Waktu Musim Panas Tengah, UTC −5:00) dari pertengahan Maret hingga awal November. Sebagai rumah dari Bursa Perdagangan Chicago (CME) dan itu Dewan Perdagangan Chicago (CBOT) — bursa berjangka terbesar dan tertua di dunia — Waktu Chicago adalah zona waktu referensi untuk perdagangan komoditas dan derivatif global.
Pasar utama Grup CME buka pada pukul 17.00 CST pada hari Minggu untuk perdagangan elektronik dan beroperasi hampir 24 jam hingga hari Jumat pukul 16.00 CST, dengan jendela pemeliharaan harian yang singkat. Jadwal yang hampir terus-menerus ini berarti para pedagang di London (GMT), Singapura (SGT), dan Tokyo (JST) dapat mengakses pasar berjangka Chicago selama hari kerja mereka sendiri — meskipun likuiditas terdalam terjadi selama jam kerja standar Chicago (7:00 hingga 15:00 CST).
Chicago vs New York: Chicago secara konsisten tertinggal 1 jam dari New York — CST versus EST, atau CDT versus EDT. Keselarasan ini, dipadukan dengan lokasi Chicago di tengah AS, menjadikannya pusat alami bagi operasi AS di benua tengah. Dari London (GMT), Chicago terlambat 6 jam di musim dingin (CST) dan 5 jam terlambat di musim panas (CDT), menawarkan jendela London pagi yang bisa diterapkan untuk panggilan sore ke Chicago.
Chicago juga merupakan pusat utama industri penerbangan — Bandara Internasional O'Hare menangani lebih banyak penerbangan harian dibandingkan hampir semua bandara lain di dunia, yang mencerminkan posisi kota ini sebagai titik tengah geografis perjalanan lintas negara AS. Bagi pelancong bisnis yang datang dari Asia atau Eropa, waktu Chicago sering kali berfungsi sebagai titik awal yang praktis sebelum melanjutkan perjalanan ke pantai AS.