ชิคาโกดำเนินการเกี่ยวกับ อเมริกา/ชิคาโก เขตเวลาสลับไปมาระหว่าง CST (เวลามาตรฐานกลาง UTC −6:00) ในฤดูหนาวและ CDT (เวลาออมแสงกลาง, UTC −5:00) ตั้งแต่กลางเดือนมีนาคมถึงต้นเดือนพฤศจิกายน เนื่องจากเป็นบ้านของ ตลาดแลกเปลี่ยนสินค้าชิคาโก (CME) และ คณะกรรมการการค้าชิคาโก (CBOT) — การแลกเปลี่ยนฟิวเจอร์สที่ใหญ่และเก่าแก่ที่สุดในโลก — เวลาชิคาโกเป็นเขตเวลาอ้างอิงสำหรับการซื้อขายสินค้าโภคภัณฑ์และอนุพันธ์ทั่วโลก
ตลาดหลักของ CME Group เปิดเวลา 17.00 น. CST ในวันอาทิตย์สำหรับการซื้อขายทางอิเล็กทรอนิกส์ และดำเนินการเกือบ 24 ชั่วโมงจนถึงวันศุกร์เวลา 16.00 น. CST โดยมีช่วงการบำรุงรักษาสั้น ๆ รายวัน ตารางที่ใกล้ต่อเนื่องนี้หมายความว่าเทรดเดอร์ในลอนดอน (GMT), สิงคโปร์ (SGT) และโตเกียว (JST) สามารถเข้าถึงตลาดฟิวเจอร์สของชิคาโกได้ในระหว่างวันทำการของตนเอง แม้ว่าสภาพคล่องที่ลึกที่สุดจะเกิดขึ้นในช่วงเวลาทำการมาตรฐานของชิคาโก (7:00 น. ถึง 15:00 น. CST)
ชิคาโกกับนิวยอร์ก: ชิคาโกช้ากว่านิวยอร์ก 1 ชั่วโมงอย่างต่อเนื่อง - CST กับ EST หรือ CDT กับ EDT การจัดตำแหน่งนี้เมื่อรวมกับที่ตั้งของชิคาโกตอนกลางของสหรัฐอเมริกา ทำให้ที่นี่กลายเป็นศูนย์กลางตามธรรมชาติสำหรับการดำเนินงานในทวีปกลางของสหรัฐอเมริกา จากลอนดอน (GMT) ชิคาโกจะช้ากว่า 6 ชั่วโมงในฤดูหนาว (CST) และช้ากว่า 5 ชั่วโมงในฤดูร้อน (CDT) จึงมีหน้าต่างลอนดอนในตอนเช้าที่ใช้งานได้สำหรับการโทรในชิคาโกตอนบ่าย
ชิคาโกยังเป็นศูนย์กลางที่สำคัญสำหรับอุตสาหกรรมการบิน โดยสนามบินนานาชาติโอแฮร์รองรับเที่ยวบินรายวันมากกว่าสนามบินอื่นๆ เกือบทุกแห่งในโลก สะท้อนถึงตำแหน่งของเมืองที่เป็นจุดกึ่งกลางทางภูมิศาสตร์ของการเดินทางข้ามประเทศของสหรัฐอเมริกา สำหรับนักเดินทางเพื่อธุรกิจที่เดินทางมาจากเอเชียหรือยุโรป เวลาชิคาโกมักจะทำหน้าที่เป็นจุดรีเซ็ตในทางปฏิบัติก่อนเดินทางต่อไปยังชายฝั่งสหรัฐอเมริกา