Chicago hoạt động trên Mỹ/Chicago múi giờ, xen kẽ giữa CST (Giờ chuẩn miền Trung, UTC −6:00) vào mùa đông và CDT (Giờ ban ngày miền Trung, UTC −5:00) từ giữa tháng 3 đến đầu tháng 11. Là ngôi nhà của Sàn giao dịch hàng hóa Chicago (CME) và Hội đồng Thương mại Chicago (CBOT) — sàn giao dịch hợp đồng tương lai lớn nhất và lâu đời nhất thế giới — Giờ Chicago là múi giờ tham chiếu cho giao dịch hàng hóa và phái sinh toàn cầu.
Các thị trường hàng đầu của Tập đoàn CME mở cửa lúc 5:00 chiều CST vào Chủ Nhật để giao dịch điện tử và hoạt động gần 24 giờ cho đến 4:00 chiều CST Thứ Sáu, với thời gian bảo trì ngắn hạn hàng ngày. Lịch trình gần như liên tục này có nghĩa là các nhà giao dịch ở London (GMT), Singapore (SGT) và Tokyo (JST) đều có thể tiếp cận thị trường tương lai của Chicago trong ngày làm việc của họ — mặc dù tính thanh khoản cao nhất xảy ra trong giờ làm việc tiêu chuẩn của Chicago (7:00 sáng đến 3:00 chiều CST).
Chicago đấu với New York: Chicago luôn chậm hơn New York 1 giờ - CST so với EST hoặc CDT so với EDT. Sự liên kết này, kết hợp với vị trí trung tâm Hoa Kỳ của Chicago, khiến nơi đây trở thành trung tâm tự nhiên cho các hoạt động giữa lục địa Hoa Kỳ. Từ Luân Đôn (GMT), Chicago chậm hơn 6 giờ vào mùa đông (CST) và chậm hơn 5 giờ vào mùa hè (CDT), mang đến khoảng thời gian khả thi vào buổi sáng ở Luân Đôn cho các cuộc gọi vào buổi chiều ở Chicago.
Chicago cũng là một trung tâm lớn của ngành hàng không — Sân bay Quốc tế O'Hare xử lý nhiều chuyến bay hàng ngày hơn hầu hết các sân bay khác trên thế giới, phản ánh vị trí của thành phố là trung điểm địa lý của các chuyến du lịch xuyên quốc gia của Hoa Kỳ. Đối với những du khách kinh doanh đến từ Châu Á hoặc Châu Âu, giờ Chicago thường đóng vai trò là điểm thiết lập lại thiết thực trước khi đi tiếp tới bờ biển Hoa Kỳ.