Chicago operiert auf der Amerika/Chicago Zeitzone, abwechselnd CST (Central Standard Time, UTC −6:00) im Winter und CDT (Zentrale Sommerzeit, UTC −5:00) von Mitte März bis Anfang November. Als Heimat der Chicago Mercantile Exchange (CME) und die Chicago Board of Trade (CBOT) — die größte und älteste Terminbörse der Welt — Die Chicagoer Zeit ist die Referenzzeitzone für den globalen Rohstoff- und Derivatehandel.
Die Flaggschiffmärkte der CME Group öffnen am Sonntag um 17:00 Uhr CST für den elektronischen Handel und sind bis Freitag um 16:00 Uhr CST fast 24 Stunden lang geöffnet, mit kurzen täglichen Wartungsfenstern. Dieser nahezu kontinuierliche Zeitplan bedeutet, dass Händler in London (GMT), Singapur (SGT) und Tokio (JST) alle während ihrer eigenen Geschäftstage auf die Terminmärkte von Chicago zugreifen können – die größte Liquidität entsteht jedoch während der Standardgeschäftszeiten von Chicago (7:00 bis 15:00 Uhr CST).
Chicago gegen New York: Chicago liegt durchweg 1 Stunde hinter New York – CST gegenüber EST oder CDT gegenüber EDT. Diese Ausrichtung, kombiniert mit der zentralen Lage Chicagos in den USA, macht es zum natürlichen Knotenpunkt für Aktivitäten auf dem mittleren US-Kontinent. Ab London (GMT) ist Chicago im Winter 6 Stunden im Rückstand (CST) und im Sommer 5 Stunden im Rückstand (CDT), was ein brauchbares London-Fenster am Morgen für Anrufe am Nachmittag in Chicago bietet.
Chicago ist auch ein wichtiger Knotenpunkt für die Luftfahrtindustrie – der O'Hare International Airport wickelt mehr tägliche Flüge ab als fast jeder andere Flughafen der Welt, was die Position der Stadt als geografischer Mittelpunkt des US-amerikanischen Überlandreisens widerspiegelt. Für Geschäftsreisende, die aus Asien oder Europa anreisen, dient die Chicagoer Zeit oft als praktischer Rücksendepunkt vor der Weiterreise an eine der US-Küsten.